had better=したほうがよい?
多くの方は高校の文法の授業でhad better をshould と同じタイミングで学び、したほうが良いと学びます。（私が高校生の時はそうでした。先生からは特に使用上の注意は受けませんでした。）
そして、英会話の場面でどや顔で、should の代わりに使ってしまう。相手が懇切丁寧にhad betterの使い分けを教えてくれればいいですが、そうじゃなきゃ自分の英語が通じたと感じてどんどん使ってしまう。
基本外国人である我々日本人は、英語を間違えても問題ないですし、多少のミスを気にしないでドンドン話すことが上達の近道であることは間違いないです。
ネイティブの相手がよっぽどの屑でなければ、多少のミスは許容されます。
ただ、事前に知っておくと良いこともあります。had betterはその中の一つだと思います。今回はhad betterについて実際に使われている場面を用いて説明したいと思います。
まず結論から言ってしまうと
had betterは基本的には使わないほうがいいです。had better～は「～したほうが良い」という意味ですが、
～しないとまずい（あなたに不利益が生じる）という高圧的なニュアンスが強く含まれます。
仕事で上司が部下に命令するときに使われるような言葉です。
それでは映画の場面を使って説明します。
今回の映画は大人気スパイ・アクション映画の
The Bourne Supremacy ボーン スプレマシーです。
Had betterが実際に使われている場面紹介
こちらに該当のYouTubeがあります。
まずは、さらっと聞いてみてください。
結構早口です（私は英検1級持ちですから、この程度は聞き取れます）。
場面としてはボーンがイタリア（ナポリ）に入国する際に、入国審査で引っかかってしまいます。
Navinsから尋問を受けるボーン。尋問の途中でCIAからNavinsに電話があり、ボーンはCIAの重要なターゲットだから直ぐに確実に拘束するよう指示が入ります。
ところが、丸腰のボーンに逆襲を食らって、あっさり逃げられてしまう。
Navinsの意識が戻ってきたところで、CIA上官のパメラから電話。あたふたしながら状況を説明するNavinsにキレ気味のパメラ。
今の組織で5年目を迎えたいならと言った上で、矢継ぎ早に指示を飛ばす。
最後に、45分後にベルリン行きの飛行機に乗るので30分後にNavinsに電話するんで、
指示したことをちゃんとやって状況を再度説明しろよ（怒）！といい含むときに出たセリフが、、、
And when I ask you where we stand, I had better be impressed.
です。ここでお待ちかねのhad better が出ました。
まずwhere we standですが、どこに我々が立っているのか＝我々の状況 という意味です。
そしてhad better （動詞の原形）のところですが、受け身になっており主語がI（パメラ）になっています。
直訳しちゃうと、次に状況を確認するときには、私はいい印象を与えられたほうがいい。
これまでの事情をこのシーンで理解している人なら、裏の意味が分かるでしょう。
次電話した時に、（指示したことについて）まともな状況報告もできないなら、あんたの5年目は無い（クビ！／(^o^)＼）
ということでhad betterの実際の用例理解できましたでしょうか。
かなり、つよーい意味を含む言葉なんです。なんでshouldと同列に扱うのは間違いなんです。逆に言うと絶対にやってほしいことに関して、なかば強制を伴う意味で命令するときには効果はある言葉です。
基本的には、相手との関係性が明確な場合に使うべき言葉です。英語学習中の日本人が安易にネイティブ相手に使わないほうが良いということになります。